تهیه و استفاده از کمپلکس مس بتا سیکلودکسترین به عنوان نانو کاتالیزگر در واکنش های جفت شدن آریل بورونیک اسیدها برای تهیه بی آریل ها، فنول ها، آمین ها، تری آزولها و فسفریل آزیدها و ارائه روش جدید در کوپلینگ h – فسفونات ها با تیول ها در حضور کاتالیزگر مس

در قسمت اول این پروژه تلاش شد تا با استفاده از واکنش جانشینی هسته دوستی، نمک های فسفروتیوات و فسفرودی-تیوات به سیکلودکسترین های یددار و یا برم دار شده متصل شود. علیرغم تغییر شرایط مختلف واکنش ترکیبات مورد نظر حاصل نشد اما نتایج حاصل از این کار نشان داد که برای سنتز محصول مورد نظر به غیر از قدرت هسته دوستی و الکترون دوستی، عوامل دیگری مانند ساختار ویژه سیکلودکسترین ها نیز موثر هستند. در قسمت دوم پروژه، خاصیت کاتالیزوری مس- بتاسیکلودکسترین در واکنش های جفت شدن آریل بورنیک اسیدها مورد بررسی قرار گرفت. اگر چه این کمپلکس در سالهای پیش از لحاظ ساختاری مورد بررسی قرار گرفته بود اما نقش کاتالیزوری آن در واکنش های آلی ناشناخته بود. بررسی های اولیه نشان داد که این کمپلکس در واکنش آریل بورنیک اسیدها نقش کاتالیزوری بسیار موثری دارد و لذا با استفاده مقدار کاتالیزوری این کمپلکس ترکیبات بی آریل از آریل بورنیک اسیدها در شرایط ملایم و با بازده های خوبی سنتز شدند. در ادامه، این کاتالیزور در سنتز فنول ها از آریل بورنیک اسیدها مورد استفاده قرار گرفت؛ در حلال آب و بدون هیچ گونه ماده افزودنی و در دمای اتاق ترکیبات فنولی با بازده بسیار عالی تهیه شدند. علاوه بر این مشاهده شد که این کاتالیزور افزون بر فعالیت بالا، نسبت به اندازه آریل بورنیک اسید انتخاب گری دارد. مطالعات فلورسانس نشان داد که نانوحفره سیکلودکسترین در این واکنش نقش فعالی ایفا می کند. همچنین با استفاده از ولتامتری چرخه ای ثابت پایداری کمپلکس قبل و بعد از افزایش بورنیک اسید به محلول آبی کمپلکس محاسبه شد. در قدم بعدی، با استفاده از این کاتالیزور ، آمین های نوع دوم با استفاده از واکنش آریل بورونیک اسیدها با آمین های نوع اول در حلال آب سنتز شدند. نتایج نشان داد در حضور این کاتالیزور آمین های نوع اول به خوبی با آریل بورنیک اسیدها واکنش می دهند اما آمین های نوع دوم و فنول ها در شرایط یکسان فعالیتی از خود نشان نمی دهند. در ادامه، با استفاده از این کاتالیزور برای اولین بار ترکیبات تری آزولی از آریل بورنیک اسیدها و به صورت تک ظرفی در حلال آب تهیه شدند. مشابه سنتز فنولها، این کاتالیزور تنها آریل بورنیک اسیدهای منطبق با نانوحفره سیکلودکسترین را برای تشکیل آریل آزید فعال می کند. در قسمت آخر پروژه، روشی ارزان، ساده و موثر برای سنتز ترکیبات فسفروتیوات با استفاده از واکنش تیولها با h -فسفوناتها در حضور نمک مس یدید ارائه شد و نشان داده شد که مس در فعال کردن h- فسفوناتها برای واکنش آنها با هسته دوست هایی مانند آزید به خوبی عمل می کند.